不過之後的1994-95賽季卻是灰暗的，阿森納在1995年的歐洲優勝者杯決賽中輸給薩拉戈薩隊，格拉漢姆在該賽季結束後也離開了球隊，但當時沒有人能夠想到格拉漢姆後來到托特納姆熱刺執教這讓他一度成為阿森納球迷痛恨的對象。
1996-97賽季的上半段，阿森納迎來了俱樂部歷史上第一位外籍主教練阿爾塞納‧溫格，他是從日本的名古屋鯨八隊轉投而來。這位外表儒雅的法國人很快就為阿森納帶來了輝煌，1997-98賽季也就是溫格成為主教練後的第一個完整賽季他率領阿森納拿到了英超和英格蘭足總杯的雙料冠軍，重演了1970-71賽季的神奇這也是俱樂部歷史上的第二次。
2003-04賽季是值得阿森納為之驕傲的一個賽季，他們奪取了俱樂部歷史上的第十三座聯賽冠軍獎杯，整個賽季里阿森納高歌猛進在英超中保持不敗，創造了令人吃驚的神話。2003-04賽季結束後阿森納以九十分領先第二名切爾西達十一分之多，並且打破了前諾丁漢森林保持的紀錄，締造英格蘭頂級聯賽連續四十九場聯賽不敗的新神話。
隨後的2004-05和2005-06兩個賽季隨著羅曼‧阿布拉莫維奇的到來切爾西的崛起給了阿森納新的挑戰，藍軍切爾西連續奪取英超冠軍，而阿森納僅僅收獲了一座英格蘭足總杯。不過在2005-06賽季里年輕人的崛起讓阿森納看到了新的希望，球隊中的法布雷加斯等一批新銳迅速成長，隨隊一路打進了歐冠決賽，雖然一比二負于西甲的巴塞羅那，但這成為是槍手阿森納最接近歐洲之巔的一次。
1949年10月22日溫格出生在法國城市斯特拉斯堡郊區的一座小鎮上。在這個中產家庭里，溫格自幼就得到了高質量的教育，他的父親曾在二戰期間參加了法國陸軍，殘酷的戰爭經歷使得老溫格十分注重家庭的和睦與美滿，這也幫助年幼的溫格養成了極好的家教素養，在2007年的一次采訪節目中，溫格就表示兒時父母的教育對自己人生觀的建設具有著極大的幫助。
1969年溫格簽約AS米特奇隊開始球員生涯，20世紀60年代末年輕的溫格被AS米特奇隊主帥麥克斯‧希爾德發現，並迅速將其簽約至自己球隊。溫格曾表示希爾德是對自己足球生涯影響最深刻的人，這位以發掘青年才俊而聞名的教練給了溫格第一份職業球員的合同。
「當時溫格只有18歲。」希爾德在2003年接受采訪時說「他在自己鎮上的球隊迪特勒南踢球，我在臨近城市的一支職業隊執教。應該是在一個星期三的傍晚，我們的青年隊與迪特勒南青年隊進行了一場比賽，我不記得當時的比分了，總之我們獲得了勝利。」
然而溫格的球員生涯並未就此走上巔峰，在之後的十二年里，他都在法國的低級別聯賽球隊中效力，逐漸形成了今後在教練生涯中獨特的足球哲學，特別是對于一個年輕人來說，溫格的追求與眾不同。希爾德曾在1999年說「無論在比賽中還是訓練場上，溫格都是球隊的領導者。隊員們對溫格都很服從，他也會協助教練安排戰術，指導球隊的具體部署。在某種意義上，還是球員的溫格就已經在承擔教練的責任了，球員們對此都很認同。」
1979年，溫格代表斯特拉斯堡足球俱樂部贏得法國足球甲級聯賽冠軍，但是1980年溫格就選擇了退役。
早在1971年溫格就被斯特拉斯堡大學錄取，在經濟管理學院學習政治經濟學，教授始終很注重學術研究，在感覺自己球員生涯不會再有所突破後，溫格逐漸將自己的主要精力放在了學業上。溫格的父母阿爾芬斯和路易斯都希望兒子能夠利用大學所學，將酒館和汽車修理生意做大做強，但溫格卻有著自己的打算。
1979年知識理論已經十分豐富的溫格正式決定成為一名足球教練了，並在家鄉球隊斯特拉斯堡RC預備隊開始了自己的執教之旅，1981年溫格在巴黎拿到了教練資格證書，一直追求的目標終于可以實現了。
1984年溫格正式成為南錫一線隊主帥，正式開啟了自己的主帥生涯，值得一提的是，向南錫推薦溫格的正是三屆金球獎得主米歇爾‧普拉蒂尼的父親。在南錫的執教經歷成為了溫格戰術進化的關鍵時期，為他日後的戰術理念打下了堅實的基礎。
盡管溫格的執教水平有目共睹，但南錫始終無法取得像樣的成績。1987年來自摩納哥足球俱樂部的邀請擺在了溫格面前，而執教一支傳統強隊自然是他夢寐以求的事，溫格也毫不猶豫地接受了這份新工作。
1987年溫格出任摩納哥主教練，並在來到的第一個賽季便帶領摩納哥奪得當賽季法甲聯賽冠軍。盡管溫格帶隊在歐洲賽場成績斐然，還引進了金色轟炸機克林斯曼這樣優秀的球員，但摩納哥卻在國內聯賽中掉了隊。1994年摩納哥在法甲賽場遭遇滑鐵盧，在積分榜上曾一度跌至第十七位，溫格慘遭解雇，雖然法國人離開了俱樂部，但不可否認的是，正是在他的治下，摩納哥一躍成為法甲最有競爭力的俱樂部之一。
1995溫格受邀執教日本職業足球聯賽球隊名古屋鯨八足球俱樂部。1996年10月溫格登陸英格蘭足球超級聯賽執教阿森納足球俱樂部，並取得了英超第三名、足總杯第四輪。
阿森納隊內大佬托尼‧亞當斯，就是後來被溫格從酒精中拯救起的那位球員，在溫格初來乍到之時也公開表達了自己對教練的不滿「當時，我在想，他到底是誰，這個法國人懂球嗎？你看他戴著眼鏡文質彬彬的樣子，簡直就是個中學老師。就憑他也能帶領我們踢球？我甚至都懷疑他會不會說英語。」
誰也沒有想到的是，不久之後劇情就出現了大反轉，溫格不僅贏得了更衣室絕對的支持，就連挑剔的主場球迷以及最愛搞大新聞的英國記者，也對溫格佩服地五體投地。