五連冠稱霸歐洲之後皇馬出現衰落，1964年當時年已三十八歲的金箭頭由于身體原因無法繼續帶領球隊走在不斷勝利的軌道上，而他與伯納烏主席之間的兩封告別信件也成為皇馬歷史上的珍貴文物，最終迪-斯蒂法諾轉會西班牙人，結束了十二年的白衣生涯，由于在歐洲賽場上的失利而導致的貸款緊縮，使得俱樂部一度陷入了經濟困難的窘境，皇馬決議在1956年動土興建的體育城直到1963年才告完工，1963至1973十年間，皇馬收獲了五座聯賽冠軍、一個國王杯和一個歐洲冠軍獎杯，亨托還因此成為歷史上唯一一名奪得過六次冠軍杯的球員，此後皇馬陷入了一段沉寂當中。
20世紀70年代皇馬繼續保持了強勁的奪冠勢頭。雖然在這期間沒有特別大牌的球星，但在球隊的努力團結下，在1972、1975、1976、1978、1979年五奪聯賽冠軍，1973年伯納烏體育館進行了改建工程，翌年執教十四年之久的功勛主帥穆尼奧斯歷任，宣告了俱樂部一段歷史的終結。
1978年6月2日伯納烏主席因癌癥倒下了，之後路易斯‧德卡路斯接替了老主席的職位，成為俱樂部的新一任主席。
1979年的皇馬進入了另外一個時代，南斯拉夫人博斯科夫執教的時代，當年的國王杯決賽發生在皇馬和皇馬二隊卡斯蒂利亞之間，最終皇馬捧杯。1980年在獲得聯賽、杯賽雙料冠軍後，除1982年獲得杯賽冠軍，一連五年與冠軍無緣，進入了艱難的時期。
1982年的世界杯決賽在伯納烏球場進行，意大利三比一擊敗聯邦德國第三次奪冠，但那個年代里人們更多記住的卻是皇馬球員罷工的混亂。隨著獨裁者佛朗哥的離世，1982年和1984年9月9日皇馬球員進行了歷史上兩次重要的罷工，其中前一次還造成了落後兩分的皇馬喪失了當季的西甲冠軍。
1985年5月4日皇馬贏得歷史上首座聯盟杯之後的第三天，皇馬歷史上第三位德高望重的主席門多薩入主伯納烏，他治下的十年是皇馬重新走向輝煌的序曲。當年皇家馬德里引進了墨西哥球星烏戈‧桑切斯和阿根廷球星巴爾達諾，加上本國的新星布特拉格諾等，實力大增，1985、1986年兩獲歐洲聯盟杯冠軍，成為聯盟杯歷史上第一支蟬聯冠軍的球隊。
從1986年開始荷蘭人本哈克成為皇馬的主教練。布特拉格諾、米歇爾、桑切斯、巴斯克斯和帕德薩被譽為皇馬皇冠上的五顆珍珠。盡管經歷了一些波折，但在他們的共同努力下，皇馬包攬了從1986~1990年連續5個賽季的西甲冠軍，實現了俱樂部歷史上第二次聯賽的五連冠。
1986~1990年皇馬連續五次奪得聯賽冠軍，創造了西班牙足壇歷史紀錄，但卻始終與無緣歐洲冠軍杯。在1990年西甲冠軍後由于經營不善，負債累累，同時巴塞羅那在短暫低迷後的再度崛起令隊伍打擊不小。
1989年威爾士人托沙克成為皇馬的新主帥，在他的率領下皇馬當季三十八輪西甲打進了一百零七球，螞蟻烏戈‧桑切斯也成為了皇馬歷史上最為高效的射手之一，但隨著五鷹時代的終結，皇馬再次陷入一段小小的低潮期。
整個20世紀90年代前半段的西甲被克魯伊夫麾下的巴薩夢之隊所統治，直到1994年回歸皇馬的巴爾達諾提拔了年輕的勞爾，從巴薩挖來丹麥天才球星大勞德魯普，在1995年1月7日的伯納烏，薩莫拉諾的帽子戲法幫助皇馬以五比零擊敗了巴塞羅那，整整旁落四年之久的西甲聯賽冠軍終于重新回到了伯納烏。
1995年在皇馬伯納烏五球大勝巴塞羅那且終于再次奪得聯賽冠軍，但僅過一年，又只獲得聯賽第六的成績，滑到十余年最低谷。而在經歷了一無所獲的一個賽季之後的1996年，意大利人卡佩羅來到了皇馬，性格強硬的主教練幫助球隊擊敗了擁有羅納爾多巴塞羅那再次奪回西甲冠軍。
1997~2002年皇馬三奪歐洲冠軍杯，加上之前的兩座歐冠，皇馬被國際足聯評為20世紀最佳球隊。德國人海因克斯是皇馬歷史上執教時間較短的主帥，但他幫助俱樂部重新奪回時隔三十二年的歐洲冠軍杯，憑借蘇克、米亞托維奇和勞爾組成的攻擊線，1997/1998賽季的皇馬與意大利巨人尤文圖斯會師冠軍杯決賽，最終米亞托維奇的進球幫助皇馬獲勝，球隊歷史上第七次捧起了大耳朵杯。而隨後到來的希丁克則幫助皇馬捧起伯納烏杯和豐田杯。
2000年在皇馬度過了幾乎整個人生的博斯克成為了皇馬的主帥。盡管在聯賽爭霸中不敵拉科，但在歐洲賽場上卻擊敗上屆冠亞軍曼聯、拜仁慕尼黑。在季末的冠軍杯決賽中，皇馬以三比零輕松贏得了歷史上首次決賽德比，擊敗的同樣來自西班牙的瓦倫西亞，從而第八次問鼎冠軍杯冠軍。同年建築大亨弗洛倫蒂諾在主席改選中得到了前任老主席門多薩的支持，擊敗了前任桑斯成為了皇馬歷史上第十四位主席。
弗洛倫蒂諾主張巨星政策並聲稱俱樂部將在他的帶領下實行一年一巨星的轉會戰略方針，從此皇家馬德里俱樂部進入了一個嶄新的歷史時期，弗洛倫蒂諾的球隊被球評家們稱為銀河戰艦。當選伊始弗洛倫蒂諾入主主席的第一筆重要引援就是簽入葡萄牙球星路易斯‧菲戈，當年年末的金球先生以五千六百萬美元創世界紀錄的身價成為了皇馬銀河戰艦時代的第一位舶來者，與勞爾、卡洛斯、耶羅一起，組成了強大陣容，葡萄牙人的到來幫助皇馬贏得了2001年的西甲聯賽冠軍。
2001年法國人齊達內成為弗洛倫蒂諾的第二個獵物，高達七千六百萬歐元的轉會費打破了菲戈的紀錄，皇馬從此擁有了世界上最貴的兩個球員，經過了漫長的適應期，法國傳奇在冬歇期之後成為了伯納烏球場上的主宰，皇馬第九次成為冠軍杯冠軍。在那個俱樂部百年大慶的賽季，皇馬以兩座超級杯、一座冠軍杯和一座豐田杯完成了這家偉大俱樂部的百年完美謝幕。