楊玄感這個人，能在大隋開世家大族造反之先河，也算個人物。
在黃明遠看來，楊玄感是有能力的，但其性格缺陷實在很大，能做個諸侯，但也僅此而已。若是做一名梟雄，怕是還差點。
楊玄感幼時不成器，世人大都認為他痴呆。只有父親楊素常對所親近的人說︰「這個孩子不痴呆。」雖然楊素對楊玄感報了很大的期望，但楊玄感在父親庇佑之下，也並沒有表現的多出色。
楊玄感這個人，體貌雄偉，為人勇武，是個猛將。但他愛讀書，而不好武事，行事多好謀，總喜歡耍一些陰謀詭異，以示聰明。
但他同時又缺乏決斷力，往往會因為頭腦發熱而做事，事後又會後悔，不能深思熟慮。黃明遠便曾言楊玄感「寬而不斷，好謀而少決，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，不過一袁紹矣。」
這一次楊玄感之亂，與其說他是完成楊素多年的夙願，還不如說是屬于頭腦發熱的產物。
楊玄感要造反沒錯，但手中無兵無將，所能依靠的，只有楊素的余蔭。
楊素、楊約、楊文思、楊文紀死後，楊家漸漸勢微。楊玄感本人也就是有個楚公的名頭，先後鴻臚卿、禮部尚書、兵部尚書的職務，因為不怎麼得楊廣的信任，在朝堂上也就是個閑人。
但楊玄感並不這樣認為。
楊玄感這個人，走的也是養士養望的路子，其人以愛重文學為名，門下有很多四海知名之士，當然這些人大多都是欺世盜名之徒。
因為有人替楊玄感吹噓，其聲名倒是很響亮。楊玄感本人也漸漸沉浸在自己在這種驕矜的氛圍中。
雖然楊素曾告誡楊玄感不得輕易起兵，楊玄感也含淚答應，但大業四年，楊素死了沒兩年，楊玄感便忘記了老爹的遺囑，想著動手。
楊玄感因累代尊貴顯赫，有大名于天下。朝中文武百官，大多是他父親手下的將吏；又見朝綱漸漸紊亂，楊廣又一天比一天愛猜忌，他心中不安，于是與諸弟謀劃，準備廢掉楊廣，立秦王楊浩為帝。
不得不說楊玄感心真大。他怎麼就覺得自己可以成功。
楊玄感隨楊廣巡幸河西，途中經歷了大斗拔谷之難，當時楊玄感便覺得天命不在楊廣，便準備趁機襲擊楊廣。還是他的叔父楊慎對楊玄感說道︰「朝士的心還是一致的，皇上還沒有垮台的跡象，不可胡來呀！」
其余諸弟也不同意，楊玄感這才作罷。
終于楊玄感又蟄伏了幾年，漸漸取悅了楊廣。而因為楊素已死，楊家的影響力也大不如前，楊廣為了以示自己對舊臣寬仁，便也逐漸重用起楊玄感，將他從虛職禮部尚書遷為兵部尚書。
楊廣東征高句麗，楊玄感也等來了他夢寐以求的機會。
楊玄感請求道︰「臣家世代承受國家大恩，得到的寵愛超過了應得到的，如不立功于邊塞，何以塞責？如邊疆有風塵之警，臣願執鞭于戰陣之中，為國立功。」
楊廣听後大喜，當著朝臣的面贊揚楊玄感，並說道「將門必有將，相門必有相，此言不假。」
而通過此事，楊玄感使得幾個弟弟都成了軍中將領，掌握了兵權。
楊廣一征高句麗失敗，天下震動。接著山東、河北等地的老百姓也紛紛作亂，整個大隋陷入了混亂。
此時楊玄感覺得起事的時機已經到了。
楊廣自己作死，這不正是意味著皇位要落到他們楊家。
楊玄感便決定趁機作亂。其三弟楊玄挺最是穩重，便勸兄長「父親曾有言，黃明遠不動，楊家亦不可動，今黃明遠統兵幽州，俯瞰天下，未可輕動。」
然楊玄感卻听不進去，他認為黃明遠將要統領大軍征討高句麗，到時候是勝是敗難料。若是不選擇這個良機，等到黃明遠平定高句麗，再想動手便難了。
其余幾個弟弟，也紛紛贊同楊玄感。
對于楊家兄弟來說，楊廣是殺父仇人，當初楊素為楊廣登基立下了汗馬功勞，可是楊廣坐穩皇位之後，便翻臉不認人，楊素便是給楊廣活活逼死的。現在有機會起事，既是為了楊家的未來，也是為了報父仇，如何能不願動手。
楊玄挺無奈，最後只得與兄長商議，等到楊廣到了遼東之後，再偷偷動手，搶在楊廣反應過來之前，抵定形勢。
果然到了第二次征討高句麗，楊玄感自請督運糧草。他本身是兵部尚書，雖然督運糧草的事有些大材小用，但也算立功的機會。
而且為了讓楊廣信任，楊玄感還請自己的弟弟虎賁郎將楊玄縱、虎賁郎將楊萬項二人跟隨楊廣一同前往遼東，使得楊廣更是滿意。
在楊廣看來，楊玄感也算知趣，可以用之。
楊玄感作為督運糧草的總負責人，坐鎮黎陽城（今河南省浚縣）。楊玄感便和親信虎賁郎將王仲伯、汲郡贊治（相當于郡丞，楊廣改州為郡，並長史、司馬為贊治，後改為郡丞）趙懷義等謀議，減緩運送糧草的進度，使得東征大軍缺糧。
楊玄感多次以道路不通暢為名使運糧隊伍在黎陽逗留，不按時發運糧草。
楊廣在行營眼看糧草進度緩慢，便派遣使者來催促。楊玄感便推月兌道︰「水路有很多反賊，不可前後而發運。」
此時各地反叛沸沸揚揚，整個河北到處都是亂民，楊廣對此也無奈，只得命人加緊催促楊玄感，令其不可誤了大事。
此後楊玄感更進一步，只往遼東發一半的糧食，其余全部截留下來。
眼看楊廣已經遠去，楊玄感又偷偷傳信自己的弟弟楊玄縱、楊萬項二人，令他們偷偷潛回中原。
四月十五日一早，楊玄感突然囚禁跟他一起在黎陽的朝廷官員，並召集手上的運糧民夫和護衛，宣稱「來護兒因為失軍期而造反」，正回師準備攻打洛陽。眾人半信半疑，楊玄感便亮出他用家奴偽裝的使者，宣稱正是從東萊郡歸來的。
因為楊玄感的身份、地位，眾人只得跟從。
至此，楊玄感開始了他的不甚好看的造反之路。