楊玄感決定在黎陽起事之後，便寫信邀請諸弟趕往黎陽，其弟楊玄挺以及好友李密都從長安趕了過來相助。
李密是黃明遠的舊友，雖然和黃明遠關系不錯，但因為雙方陣營不同，黃明遠也不敢與其交往過于親密，因此平日里只論私交，絕不提攜。
楊廣登基之後，李密憑借父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。他這種父親早喪，家族沒落的人，正是楊廣打擊的對象。傳說李密額銳角方，瞳子黑白明澈。因此有一次楊廣在儀衛中看見他，回宮後問隨行的宇文述道︰「剛才在左邊警衛隊里的黑臉小孩是個什麼人？」宇文述回答道︰「他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。」楊廣便有些不悅，說道︰「這個小孩顧盼的神態很不尋常，別讓他在宮里擔任宿衛。」
這宇文述倒是情商很高，不願得罪李家，因此對李密說道︰「你天資這麼好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。」（隋書用賢弟，殊不知宇文述大李密三十六歲，二人身份一個侍衛，一個大將軍）
李密听了非常高興，于是借病辭職，專心致志讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪老師包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一只手捏著牛繩，一只手翻書閱讀。
後來楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道︰「哪里的讀書人，這樣好學？」
李密認識楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名。
楊素又問他讀的什麼，李密回答說「《項羽傳》」。楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快，便對自己的兒子楊玄感等人說道︰「我看李密的學識氣度，你們都趕不上。」
楊玄感也為李密的學識所折服，遂與李密傾心相交。
李密是堅定的造反派，就如同不知道楊廣為什麼看李密不順眼一樣，李密看楊廣同樣不順眼。
二人志向相投，關系更是莫逆。
楊玄感這次起兵，李密便高興地從長安趕來，為其謀劃。
此時楊玄感雖然已經造反，但實際上無兵無將，實力不足。僅憑區區數千人想撼動楊廣，開創霸業，無異于痴人說夢。
李密便建議楊玄感若是起事，必先攻取黎陽倉。
黎陽倉位于黎陽城西南大伾山麓（今河南省浚縣東二里大伾山北）。其西瀕永濟渠，東臨黃河，水運極為便利。從河北地區輸送入京的租米，都先集中于此，然後再由永濟渠或黃河運往洛陽、長安。而楊廣兩次用兵高句麗，由江淮運來的軍糧，也先儲藏在這里，然後由此經涿郡運往遼東，是河北地區唯一重要糧倉。素來有「黎陽收，固九州」的說法
李密認為，現在黎陽倉倉儲充足，只要佔領此地，義軍糧草便能有所保證。且現在山東各地，流民四起，叛亂不絕，若事有不諧，便開倉放糧。各地百姓聞訊便可迅速趕來，怕是用不了幾日便能憑得數十萬人馬為用。
楊玄感听聞大喜。
不過正因為黎陽倉的重要，此地也並不是那麼容易拿下的。
黎陽倉本來是由朝廷委任的倉監把手，有倉兵數千人。楊廣東征高句麗之時，顧慮到各地多匪患，而黎陽倉又是重中之重之地，因此便又調集五千軍隊進駐，防備匪患。
此時黎陽倉監便是是原右驍衛將軍上官政。
上官政本為慈州刺史，在平楊諒之亂時立得大功，得以官拜十二衛府將軍。西征吐谷渾時，因敗績被貶為庶民。後來楊廣又想起了上官政，以其為黎陽倉監，戍衛黎陽倉。
上官政也是老將，且擁兵萬人，兼黎陽倉城高大堅固。而楊玄感手上的軍隊不過是一些護糧隊和家族私兵，只有五六千人，且大多不堪用，因此並無良策可以破城。
對于楊玄感來說，要攻打黎陽倉，優勢是起事的消息沒有暴露，上官政不會引兵來攻。但同樣黎陽倉是個鐵殼子，他根本不能強攻。
這時李密便獻計，楊玄感與上官政關系倒也不錯，往日也多有往來。楊玄感可以宴請為名邀上官政前來黎陽城，到時上官政不備，楊玄感便可在酒席之上突然發難，將其拿下。
然後再密令心月復，裝作上官政的親衛，連夜趕赴黎陽倉，打開城門。入城之後，楊玄感再用兵部尚書的身份召集諸將，以上官政謀反為名，清理其心月復將領，奪取全軍。
當然，若是上官政識相，能夠投降則最好不過。
楊玄感听到李密的計策大喜，此計策環環相扣，既免了與黎陽倉守軍交兵，又能全取黎陽倉，可謂良策。
楊玄感趕緊依計行事，令人前往黎陽倉邀請上官政。楊玄感畢竟官拜兵部尚書，又是公爵，也算上官政的上司，自問對方會給自己這個面子。
可惜天不遂人願，沒等到楊玄感實施，事情便發生變化。
楊玄感派出邀請上官政的人回報上官政最近因為狩獵傷了左臂，正臥床不起，沒法前來黎陽城，反而邀請楊玄感前往黎陽倉。
楊玄感大驚，他當然不敢前往黎陽倉，因為擔心事敗為上官政所知，此為詐也。可若是不去，也沒有理由，一時之間，楊玄感陷入兩難之地。
實際上楊玄感是多慮了，上官政此時已經快六十了，早年雖然悍勇，但近年多沉湎于酒色之中，早就有些昏聵。
黎陽倉與黎陽城雖然相距不遠，可他對于黎陽城內發生的事情，是一無所知。
即便如此，上官政不來黎陽城，所有計策便落了空。
這時李密又生一計，他向楊玄感奏道，自己認識黎陽倉內的鷹揚郎將元務本，可說其來降。
到時候由元務本打開黎陽倉門，里應外合，也能破城。
楊玄感听後對此半信半疑，元務本與自己並沒有多深的交情，怎麼可能願意舍棄家業跟隨自己造反。而且此事若是不成，豈不平白打草驚蛇。
但楊玄感也無它法，只得听從李密的建議。