這一次李密來到梁郡之後，便去投奔自己的妹夫雍丘（今河南省杞縣）令丘君明。這就看出世家大族的子弟資源有多麼豐富，朋友遍布四海，哪哪都有關系。及時落魄了，還有東山再起的資本和人脈。
李密一個反賊，也不管人家的難處，便大剌喇地去了。
李密的到來，著實為難了丘君明。李密是什麼人，在逃要犯，舉國通緝。丘君明雖然跟大舅哥關系不錯，但也不敢冒著殺頭的風險藏匿李密。
不過丘君明也是個講究人，大舅哥來了，總得幫襯著安置了。他雖然自己不敢收留李密，但是將李密藏到了梁郡游俠王秀家中。
王秀是個游俠頭子，在當地小有名聲。
李密見到王秀，假稱自己姓劉，家中遭流民所破，逃難至此。
李密出身大族，氣度非凡，器宇軒昂，無論是說話、做事，都透露著一股世家子弟的大氣。王秀見了，很是喜歡。
王秀心中覺得李密非籠中之物，便決定將女兒嫁給他。
門楣不夠的人，心中最想的便是光大門楣。王秀混了這麼多年，才從一個游俠成了一個小豪，但在世家大族眼中，也不過螻蟻一般的人物。
若是李密能夠重振家聲，他與其聯姻，家門也能水漲船高。
于是王秀便向李密求親。
雖然王家門楣不夠，但李密現在一窮二白，也沒什麼可嫌棄的，尤其是他還需要王秀庇佑，于是便答應了王秀的求親。
王秀之女，雖然小門小戶，但也小家碧玉，溫良賢惠。二人成婚之後，李密倒是度過了一段安逸且舒適的時光。
但李密不是一個甘于沉淪的人。
他在王家站穩腳跟之後，便四處與人結交，便結英豪。拿著王家的錢，建立自己的人脈關系。
王秀也願意投資女婿，他身為游俠，自然懂得廣交朋友的道理，李密遂動作越來越大。
但常在河邊走，哪有不濕鞋。李密四處結交朋友，很快便有人將他認出來。
丘君明的堂佷丘懷義曾經見過李密，這次便把李密認出來了。
丘君明向洛陽的官府告發了這件事，楊廣得聞此時，命丘懷義親自把敕書送交梁郡太守楊汪，讓他去收捕李密等人。
楊汪帶著人前往王秀家，將其一家老小拿下。
也是李密天不該絕，這日他臨時有事，去了縣城外一處友人家中。他尚未歸家，這邊便傳來王秀家被官軍拿了的消息。
李密自家人知自家事，這必是沖著自己來的。
他信不過這個友人，便以擔心家人，要往城中打探情況，匆匆離開了友人家。
出了這家，李密便立刻逃走。至于老丈人王秀一家，他只能對不起了。他也救不了對方，現在回去，不過是自投羅網。
況且大丈夫何患無妻。
李密對王秀一家本就沒有什麼深厚的感情，自是走的毫無牽掛。
而楊汪沒有抓到李密，惱怒的楊廣便下令將丘君明、王秀兩家全部處死。
李密跟個瘟疫樣，走哪禍害到哪？這次離開梁郡，他又馬不停蹄地禍害濟陰郡去了。
濟陰郡濟陽縣（今河南省蘭考縣東北），有個小土匪頭子，名叫王勇，字伯當。王伯當也是當地的一個小豪，跟著旁人一樣造反。
其實說是造反，不如說是佔山為王的土匪頭子。
李密往北，便一頭扎到王伯當的懷抱。
王伯當本來見對方是個肉票，想殺了了事。但李密再次發揮自己三寸不爛之舌的本事，說得天花亂墜，把沒見過世面的王伯當給說懵了。
王伯當的身份，充其量也就是個鄉村土豪，李密算是中央出來的，見識上沒有可比性。
王伯當為李密所震撼，遂拜李密為師。
李密不願留在王伯當的山上，之後王伯當土匪頭子也不做了，一心服侍老師，求個光宗耀祖。
之後李密又收了蔡建德、齊郡人房玄藻等人，終于不再是孤身一人了。
有了點資本，不用再過朝不保夕的生活，李密便再次開始浪了起來。他這種人，天生的亂世之雄，過不得安逸、苟且的生活。
眾人在各部之間游蕩，遍訪各部賊帥，游說其中的豪杰之士，身邊隨從有數百人，李密的名聲也漸漸打響。
但還需要一個更好的機會。
這時李密的好友李玄英從東都而來，听聞了李密的遭遇，便和李密商議，可用讖語來抬高李密的身份。
這些盜匪頭子，出身不高，沒什麼見識，還喜歡投機取巧，一旦相信了讖語，必可為李密所用。
于是李密做了一首《桃李章》的歌謠，讓人四處傳播。
這李玄英更是作為推廣大使，四處替李密揚名。
河南盜匪，多如牛毛，李玄英一個山頭、一個山頭地去跟人宣傳。眾人都是一群大老粗，哪听得懂這歌謠說得什麼。
李玄英便解釋道︰「這《桃李章》在民間廣為流傳，世人皆以為是當世預言。歌謠唱道︰‘桃李子，皇後繞揚州，宛轉花園里。勿浪語，誰道許！’
這說得是什麼？這是以後的天下大勢啊。
‘桃’通‘逃’，‘桃李子’是說一個逃亡的姓李的人；
‘皇’和‘後’好理解，就是天子和皇後；
這‘皇後繞揚州，宛轉花園里’，說得便是天子和皇後去了揚州，以後就不會再有回來的日子了，將會死無葬身之地。這揚州，就是天子多次巡游的‘江都’；
‘勿浪語，誰道許’，就是別說話，這不就意味著這是秘密嗎？
把這些話連起來，就是說大隋的天子將會死在江都，而一個姓李名密的人，將會得到天子之位。
如此明明白白的讖語，不就是告訴我們，李密當替代隋家坐天下。」
眾人一听，皆是大吃一驚。
賊首五相說道︰「此人是公卿子弟，有這樣的志氣、抱負，現在人們都說楊氏將滅，李氏將興，我听說能成王業的人不會死，此人多次能渡過難關，難道他就是將成帝業的李姓人嗎？」
于是河南群盜，皆對李密無比敬重。
至此，李密終于走出了逐鹿天下的第一步。